Butyl methoxy dibenzoylmethane/avobenzona: acicalándose con el malhechor

A veces, usas productos cosméticos para acicalarte sin darte cuenta de que además del agente activo, como el color en los labiales, te estás protegiendo del sol. Le han adicionado, pues, un protector solar que por lo general es el nominado  químico y desafortunamente es un malhechor. Brevemente, un protector solar químico como el octocrileno (mira mi artículo El octocrileno y sus compinches) o butyl methoxy dibenzoylmethane (avobenzona), al cual está dedicado esta divulgación, se absorbe en la piel y se transforma en otro compuesto en la  piel misma por medio de los rayos solares. Un protector solar físico, de ahí su nombre, se adhiere a la piel y no deja pasar los rayos solares sino que por el contrario los refleja, como los óxidos de titanio y los óxidos de cinc.

Nombre químico, denominación común internacional (DCI): 1-(4-tert-Butil-fenil)-3-(4-metoxifenil) propano-1,3-diona / avobenzona.

International non property name, INN, en inglés: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)propane-1,3-dione / Avobenzone

El nombre común que aparece en la lista de ingredientes es butyl methoxy dibenzoylmethane (en inglés) para los productos en español en Europa, lo nombraré así en este artículo o como avobenzona. En la documento de la regulación cosmética europea hay una pequeña errata: en vez de n es m. (http://eur-lex.europa.eu/legal-content/ES/TXT/PDF/?uri=CELEX:02009R1223-20150416&from=ES)

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En algunas publicaciones aparece con este nombre: 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane.

Nombres comerciales: Parsol 1789, Milestab 1789, Eusolex 9020, Escalol 517, Neo Heliopan 357, Avobenzone, Hidribet 5/5 (mezcla con urea). Seguro encontrarás algún otro, entonces avísame para actualizar la lista.

El nombre comercial depende del país, es así como en Colombia se nombra generalmente Eusolex 9020, en México Parsol 1789, en Brasil Neo Heliopan 357, en los EE.UU avobenzone.

Hidribet 5/5 es una mezcla de avobenzona con urea y se comercializa en muchos países latinoamericanos, entre ellos Colombia. Teclea butilmetoxidibenzoilmetano en la web y encontrarás que solo mencionan la urea como componente principal y hay otros dos filtros solares pero no los nombran…hum.

butylmethoxydibenzoylmethane

Estructura química de  butyl methoxy dibenzoylmethane o Avobenzona

En Europa se debe nombrar con el nombre químico DCI: Butyl methoxy dibenzoylmethane. En Latinoamérica se nombra también como butilmetoxidibenzoilmetano, como lo mencioné arriba.

La estructura molecular presenta  dos grupos fenilo, o sea, los hexágonos, y la denominaré mnemotécnicamente con el nombre de “montura de gafas solares con antenas”.

Quizá una de las primeras publicaciones que denuncia el uso de algunos protectores solares químicos, entre ellos, el butyl methoxy dibenzoylmethane, como una causa de la alergia de contacto y de fotocontacto data de 1986.[1] Hace 30 años pues, apenas se pronosticaba ya el potencial de toxicidad debido al incremento de su uso en mucho tipo de cosméticos como labiales, lociones hidratantes, etc.[2] Es así como se publica el caso de una queilitis (inflamación de los labios) producido por un labial que contenía el susodicho filtro solar.[3]

En la década de los 90, continúa la lluvia de artículos. Sorprendentemente, se reporta el caso de una severa alergia de fotocontacto (alergia a un compuesto después de exponerse al sol), debido al uso de una crema de protector solar de Nivea que contenía una mezcla de dos filtros solares 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane (avobenzona) y 2-ethylhexyl-4-methoxycinnamate (lo revisaremos en el futuro) durante las vacaciones en una mujer de 39 años que usó por primera vez y sin tener historia de reacciones alérgicas.[4] Que valga un poco esta información para recomendarte que antes de irte a vacaciones,  debes cerciorarte de que el protector que usas no te ha provocado ninguna alergia. Un buen protector natural, sin muchos aditivos, seguramente no te provocará ninguna reacción.

A la chica se le realizó un examen de parches con diferentes filtros solares dando positivo para la butyl-methoxydibenzoylmethane y el isopropyl dibenzoylmethane (mira su estructura abajo). Se pudo haber producido pues una reactividad cruzada entre estos dos filtros. Una reactividad cruzada se produce por una reacción quasi alérgica a una sustancia que es parecida en su estructura química a la que realmente te produce la alergia. Mira la estructura química de ambos filtros solares y encontrarás su similitud, ambos tienen la “montura de gafas con antenas”

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Estructura química del isopropyldibenzoylmethane

Debido al reporte de muchos casos de alergia al isopropyldibenzoylmethane, se descontinuó su producción en la fábrica de Merck en Darmstadt (Alemania) lo que llevó a una reducción del número de casos de alergia de casi a cero en 1996.  [5]

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Se observa la reducción del número de casos publicados de alergia de contacto y de fotocontacto al isopropyldibenzoylmethane

Es pues, como en 1997, aparece un estudio de 15 años de trabajo investigativo sobre alergia de contacto y fotocontacto a los protectores solares químicos. [5] En lo que respecta a los dibenzoylmethanes se observó la mayor proporción de reacciones alérgicas. En este estudio no se encontró ninguna alergia al butyl-methoxydibenzoylmethane, exclusivamente. Pero se aclaró que en los países donde no se comercializaba el isopropyldibenzoylmethane, si se produce alergia a solo nuestro malhechor. Me da por pensar, si quitamos el isopropilo,isopropilo,pero lo remplazamos por tert-butilo, tert-butilo , y le agregamos un metoxi, methoxi , en química se habla de remplazar o agregar sustituyentes, no habrá entonces ninguna reactividad cruzada y pasará a ser otro alérgeno como su antecedor, sabiendo que tienen estructuras parecidas y tiene su mala reputación como lo confirma la tabla adjunta. Bueno, son solo conjeturas…

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En esta tabla aparece una lista de los protectores solares que provocaban (provocan)  alergia de contacto y de fotocontacto hasta 1997. Nota que se encuentran los dos dibenzoylmethanes y no aparece todavía el octocrileno [6]

A principios de este siglo, la fundación de piel y cáncer, the Skin and Cancer Foundation, de Australia reportó 19 casos de dermatitis de fotocontacto provocados por filtros solares químicos entre ellos, el villano, butyl methoxy dibenzoylmethane.[6] Se observa la mayor disposición en la población a usar filtros solares para protegerse de los dañinos rayos ultravioleta pero a su vez los filtros solares químicos se tornan como una de la causa más frecuente de dermatitis de fotocontacto. Se encontró que el alérgeno más común era la oxybenzona (espera un nuevo artículo al respecto, no lo confundas con el avobenzona, aunque los nombre sean semejantes) y en segundo puesto se encontró el butyl methoxy dibenzoylmethane/avobenzona.

De chiripa, me entero que en el anterior estudio un paciente diagnosticado con erupción polimorfa leve tenía también alergia de contacto a nuestro villano butyl methoxy dibenzoylmethane. La erupción polimorfa leve es una reacción cutánea provocada por la luz solar o ultravioleta (solo da en la zona donde no te embadurnas con el protector solar natural) y que se presenta como pequeñas protuberancias que pican desmesuradamente (mira la imagen lateral y  https://medlineplus.gov/spanish/ency/article/001477.htm para mayores detalles)

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Síntoma propio de la erupción polimorfa leve

Para acabar de ajustar, parece ser que si tienes alergia al sol es más probable que tengas alergia a los protectores solares químicos. De ahí, mi urgencia por la cosmética natural.

A finales de la década del 2000, en la Universidad de Gothenburg, Suecia, se descubre que una de las posibles causas de alergia de fotocontacto a los protectores solares en particular, el butyl methoxy dibenzoylmethane o avobenzona, es la degradación provocada por la luz del mismo. Esta fotodegradación lleva consigo la formación de nuevos compuestos. Se afirma pues que al retirar un filtro solar del mercado y aumentar la producción de otro que es casi similar, en este caso los 1-3-difenil1-3 propanodiona (dibenzoylmethane, en inglés, o sea “la montura de gafas con antenas”), no cambiará la alergenicidad o capacidad alergénica de los productos formados después de la degradación.[7] Pues parece que mis asunciones no estaban tan equívocas.

Los mismos autores, Karlsson y otros, dejan entrever que las moléculas que se producen después de la degradación son más bien citotóxicos que alérgenos. Esto quiere decir que tocamos un tema bastante delicado y que ya habíamos tratado antes con el octocrileno como es la disrupción endocrina y la toxicidad de los protectores solares químicos. Es decir son compuestos que interfieren con el normal funcionamiento del sistema hormonal y por ende, con el metabolismo celular de nuestro cuerpo. Espera más información al respecto.

La combinación de muchos tipos de filtros solares químicos  y/o físicos incrementa el riesgo de destabilización de los filtros solares con la subsecuente degradación y la producción de posibles tóxicos.[8] [9] Más aún, los excipientes o aditivos, preservantes y aromas crean otros posibles focos de alergias.

Reflexiona pues sobre la importancia de la consulta inmediata al doctor o dermatólogo si observas o tienes  cualquier síntoma de reacciones adversas a algún producto cosmético o farmacéutico. Algunas reacciones publicadas incluyen entre otras, erupción severa o dermatitis (no necesariamente en la parte expuesta al producto), nauseas, fiebre, diarrea. Lo más probable es que el dermatólogo coloque tu caso en un registro de efectos adversos a los cosméticos. Lo más importante es que consignes el nombre y tipo de producto, cuantas veces lo usaste, intervalo de uso, tipo de afección (algunas imágenes si es posible), etc. Cualquier información relevante al caso sería muy relevante a la hora de evaluarlo. Si se presentan muchos más casos parecidos al tuyo, se tomarán las medidas apropiadas, al menos eso espero.

En Noruega, hay un registro nacional de efectos adversos provocados por los cosméticos, que me parece bastante descomplicado[10] y por ende eficaz, porque muchos casos se pueden perder en el tintero, si demandas mucho tiempo en él. (https://www.fhi.no/en/el/cosmetic-allergy/statistics-from-the-national-regist/)

En España, se discute al respecto. (https://www.msssi.gob.es/organizacion/sns/planCalidadSNS/pdf/excelencia/opsc_sp3.pdf)

Mira si en tu país existe algo parecido. En Europa existe la cosmetovigilancia, https://www.aemps.gob.es/vigilancia/cphp/home.htm. Debes rellenar un el siguiente formulario, , y remitirlo a cosmetovigilancia@aemps.es, o bien utilizando el registro general de la AEMPS (C/ Campezo nº 1, Edif. 8, 28022 Madrid), y lo más importante es que lo puedes reportar desde cualquier país (¿europeo?). Es bastante sensato, si vives en un país donde no dominas su idioma.

Recuerda, no seas egoísta. ¡Pasa lo ola a tus amigos!


[1]Schauder S, Ippen H, Photoallergic and allergic contact dermatitis from dibenzoylmethanes, Photodermatol., 3(3):140-7(1986).

[2] English, J S, White, I R, Cronin, E, Sensitivity to sunscreens, Contact dermatitis, 17(3), pp.159-62 (1987).

[3] De Groot, A C ; Weyland, J W, Contact allergy to butyl methoxydibenzoylmethane, Contact dermatitis, 16(5), pp.278(1987).

[4] Parry EJ, Bilsland D, Morley WN, Photocontact allergy to 4-tert.butyl-4′-methoxy-dibenzoylmethane (Parsol 1789), Contact Dermatitis., 32(4):251-2, (1995).

[5] Schauder S, Ippen H., Contact and photocontact sensitivity to sunscreens. Review of a 15-year experience and of the literature, Contact Dermatitis, 37(5):221-32 (1997).

[6] Lowe, N J, Shaath, N, Pathak, M. A., Sunscreens development, evaluation and regulatory aspects, Cosmetic Science and Technology Series, volume 15, second edition revised and expanded, Marcel Dekker, 1997, 624 pages

[7] Cook N1, Freeman S, Report of 19 cases of photoallergic contact dermatitis to sunscreens seen at the Skin and Cancer Foundation, Australas J Dermatol., 42(4):257-9(2001).

[8] Karlsson I, Hillerström L, Stenfeldt AL, Mårtensson J, Börje A, Photodegradation of dibenzoylmethanes: potential cause of photocontact allergy to sunscreens, Chem Res Toxicol. 22(11):1881-92 (2009).

[9] Jutta Kockler, Michael Oelgemöller, Sherryl Robertson, Beverley D. Glass, Photostability of sunscreens, Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews, 13(1):91-110 (2012).

[10] Colombianismo, que significa, sin pereque.

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